В 1986-1988 гг. проходил срочную службу в рядах Советской армии.
В 1988 г. поступил в Ленинградский горный институт, где проучился три курса.
В 1992 г. организовал компанию "Петросиб".
В 1994 г. открыл сеть магазинов "Техношок" и "MusicШок".
В 1997 г. продал "Техношок" и "MusicШок" за 7 млн долларов.
В 1998 г. основал компанию "Дарья" по производству продуктов быстрого приготовления — пельменей, замороженных блинчиков и котлет. Компания вывела на рынок ряд успешных торговых марок, в числе которых — "Дарья", "Питерский смак", "Добрый продукт", "Равиоли" и "Толстый кок".
В 1998 г. открыл свой первый пивоваренный ресторан "Тинькофф".
В 2000 г. окончил курсы маркетинга в Калифорнийском университете в Беркли (University of California, Berkeley).
В 2002 г. первый принадлежащий Тинькову пивоваренный завод начал выпуск пива под маркой Tinkoff.
В 2005 г. пивоваренную компанию Тинькова приобрела бельгийская компания InBrev (сумма сделки составила 201 миллион долларов). При этом бизнесмен оставался владельцем сети пивных ресторанов "Тинькофф".
В ноябре 2006 г. приобрел небольшой московский "Химмашбанк" и стал председателем совета директоров этой кредитной организации.
В декабре 2006 г. банк был переименован в ЗАО "Тинькофф кредитные системы".
В октябре 2009 г. запустил на интернет-канале Russia.ru медиапроект — программу "Бизнес-секреты с Олегом Тиньковым".
В марте 2013 г. сообщил о создании авиакомпании Tinkoff Airlines.