Брэд Гилберт родился 9 августа 1961 года в Окленде (Калифорния, США).
В теннис начал играть в пятилетнем возрасте, а уже через 10 лет представлял США на играх Маккабиады. В 1981 г. он стал победителем этого турнира в парном разряде.
В 1982 г. был включен в символическую студенческую сборную США и начал выступления в профессиональном теннисе. В 1984 г. одержал свою первую победу на турнире серии Гран-при в Тайбэе.
В 1986 г. впервые вошёл в первую десятку рейтинга АТР. В том же году начал выступления за сборную США. В Кубке Дэвиса провел за сборную 15 игр в одиночном разряде (10 побед, 5 поражений). В 1987 г. в составе сборной Б. Гилберт вышел в финал командного чемпионата мира в ФРГ.
В 1988 г. стал бронзовым призером Олимпиады в Сеуле.
В 1989 г. после выхода в финалы восьми различных турниров и победы в пяти из них поднялся на четвертую позицию в рейтинге АТР.
В 1990 г. вышел в четвертьфинал Уимблдонского турнира. Кроме того, выиграл три турнира и еще дважды играл в финалах (в том числе в Кубке Большого шлема).
Карьеру игрока фактически завершил в начале 1995 г.
В качестве тренера работал с такими известными игроками, как Андре Агасси, Энди Роддик, Энди Маррей.
Является автором учебных пособий по теннису. Наиболее известна его книга "Победа любой ценой", посвященная практическим аспектам психологии игроков.
